กองกลางหน้าหล่อวัย 23 ปี ยุติข่าวลือเรื่องย้ายทีมด้วยการเซ็นสัญญาอยู่โยงในถิ่นคิงพาวเวอร์ สเตเดียม ออกไปจนถึงปี 2024 แม้งทัพจิ้งจอกสยามจะพลาดตั๋วไปเล่นในศึกยูฟ่า แชมเปียนส์ลีก ฤดูกาลที่จะถึงนี้ก็ตาม
แมดดิสัน ย้ายจากนอริช ซิตี้ มาร่วมทีมเลสเตอร์ ในราคาค่าตัว 20 ล้านปอนด์ จากนั้นเขาพัฒนาเป็นหนึ่งในนักเตะดาวรุ่งที่น่าตื่นเต้นที่สุดของพรีเมียร์ลีกรวมถึงเป็นสมาชิกคนสำคัญของทีมชุดแรก จนก้าวขึ้นไปติดทีมชาติอังกฤษชุดใหญ่เมื่อปี 2019 โดยตอนนี้เจ้าตัวลงเล่นให้ทัพจิ้งจอกทั้งหมด 76 นัด ยิงได้ 16 ประตู 10 แอสซิสต์ ได้รับการเสนอชื่อให้เป็นผู้เล่นดาวรุ่งแห่งฤดูกาลของสโมสรปี 2018-19 “ผมมีความสุขมากที่ได้เซ็นสัญญาฉบับใหม่กับสโมสรฟุตบอลแห่งนี้ เป็นช่วงเวลาที่น่าตื่นเต้นอย่างไม่น่าเชื่อในการเป็นนักเตะของเลสเตอร์ซิตี้ที่มีสิ่งดีๆ มากมายเกิดขึ้นทั้งในและนอกสนาม ผมดีใจที่ได้เป็นส่วนหนึ่งของสิ่งนั้น นี่ถือเป็นก้าวที่ยิ่งใหญ่ของเรา และผมรู้ว่ายังมีอะไรอีกมากที่จะได้จากทีมนี้ เรามีชุดผู้เล่นที่ยอดเยี่ยม ในห้องแต่งตัวเรามุ่งมั่นที่จะแสดงให้เห็นว่าเราสามารถทำอะไรร่วมกันได้ทั้งในเวทียุโรปและพรีเมียร์ลีกสำหรับฤดูกาลหน้า” แมดดิสัน กล่าว นอกจากนี้ น็อมปาลิส เมนดี กองกลางตัวรับชาวเฟรนช์แมน ก็ได้รับการต่อสัญญาใหม่กับเลสเตอร์ ซิตี้ ถึงปี 2022 จากสัญญาเดิมที่สิ้นสุดลงไปแล้วตั้งแต่เดือนมิถุนายนที่ผ่านมา